成功するITエンジニアが経験したリスキリング失敗談｜前進するコツを紹介

このように考えている40代のITエンジニアの方は多いのではないでしょうか。

情報処理推進機構（IPA）の調査では、40代ITエンジニアの約60%が「今後のキャリアに不安を感じている」と感じ、その理由は「技術の急速な変化への対応」と回答しています。

リスキリングの必要性を理解していても、「何を・どう学ぶべきか」で迷いを抱える方も少なくありません。

また、拙速にで進めてしまって失敗してしまったというケースもしばしば聞かれます。

この記事では、40代ITエンジニアが陥りがちなリスキリングの失敗談や回避するための実践的なアプローチについて解説します。

40代ITエンジニアのリスキリング失敗談から学ぶ

実際にどういった失敗談があるのかをいくつか見てみましょう。

目的なきスキルアップの末路：インフラエンジニアのSさん

インフラエンジニアだったSさん（45歳）はクラウド技術の台頭を感じ、「とりあえずAWSの認定資格を取得しよう」と考えました。

3か月の猛勉強の末に資格取得には成功したものの活用機会はなく、表面的な知識で終わってしまいました。

この失敗の本質は

という明確なビジョンがないまま学習を進めたことにあります。

技術習得自体が目的となってしまい、それをどう活かすかという視点が欠けていたのです。

トレンド追従型学習の限界：システム開発者のYさん

システム開発者のYさん（42歳）は、ブロックチェーン技術が注目されると「これが次の主流になる」と考えて、独学で技術を習得しました。

しかし3年後、当時学んだフレームワークの多くは使われなくなり、投資した時間が無駄になったと感じました。

表面的なトレンドだけを追いかける学習は、長期的なキャリア構築に寄与しないケースが多いのです。

「独学だけで十分」という思い込み：プログラマーのTさん

Tさん（47歳）はプログラミング歴20年以上のベテランでした。

彼は「自分は経験が豊富だから独学で新技術もマスターできる」と考えて、オンライン講座やコミュニティ参加を避けてきました。

しかし、機械学習プロジェクトに参画すると独学では培えない視点や実務的なノウハウの不足に直面して、苦戦を強いられることになります。

特に40代以上のITエンジニアにとって、異なる視点や経験からの学びは固定観念を打破し、新しい発想を生み出す源泉となることは必至です。

リスキリングに失敗する人に共通する5つの特徴

リスキリングに失敗しやすい人の特徴をいくつかまとめてみました。

短期的な視点でのスキル選択

リスキリングに失敗するITエンジニアの多くは、「今」求められているスキルにのみ注目し、5年後や10年後を見据えた学習計画を立てていません。

成功するリスキリングには、特定の技術だけでなくその背景にある原理原則や思考法を学ぶ姿勢が重要です。

たとえば、特定のフレームワークだけを学ぶのではなくそのフレームワークが解決しようとしている本質的な問題や設計思想を理解することで、技術変化にも柔軟に対応できます。

学び方そのものの更新を怠る

多くのベテランITエンジニアは成功体験から「自分の学習スタイル」を確立していますが、情報環境や学習リソースが変化した現代ではその学習方法が最適でないケースが少なくありません。

しかし、一人で黙々と学ぶ従来型の方法ではこのサイクルを回すことが困難で、とくに「フィードバック」の欠如は誤った理解や視野の狭さにつながりやすいとされています。

孤立した学びによる視野の限界

孤立して学ぶITエンジニアは、共通の思考バイアスに陥りやすく革新的な発想や異分野からのインスピレーションを得る機会を逃しています。

特に40代エンジニアにとって重要なのは、ビジネス視点や市場動向、異業種の知見を交換できる「学びのコミュニティ」への参加です。

忙しさを言い訳にする

「忙しくて学ぶ時間がない」というのは、リスキリングに失敗するITエンジニアからよくいう言葉です。

成功するITエンジニアは、忙しい中でも学習のための時間を確保して例えば通勤時間や休憩時間を活用するなど「スキマ時間の最適化」を実践しています。

知識インプットで終わらせる

技術書を読んだりオンライン講座を受講したりしても、それを実践に移さなければ真の習得には至りません。

リスキリングに失敗するITエンジニアの多くは、「インプット型学習」に比重を置き過ぎて、実践やアウトプットの機会を作れていないのです。

成功するITエンジニアの学びのカタチとは？

上記を踏まえた上で、どのような学びのカタチにすればいいのかをまとめました。

線で考えるスキル獲得戦略

成功するリスキリングでは、個別の技術を「点」として捉えるのではなくキャリアの「線」としてスキルを位置づけることが重要です。

たとえば、「Pythonを学ぶ」という点ではなく「データ分析スキルを強化してビジネス課題解決に活かせるエンジニアになる」という線で考えることで、学習の方向性が明確になります。

とりわけ、技術スキル＆ビジネススキルの組み合わせは、40代以降のキャリア発展において強力な武器です。

技術スキルと経営視点の組み合わせ

純粋な技術力だけでは、40代以降のキャリアには限界があります。

たとえば、クラウド技術の専門家であっても、それをビジネスコスト削減やアジリティ向上にどう結びつけるかという視点がなければ経営層と真の対話はできません。

40代ITエンジニアにとって、技術とビジネスの架け橋となる「技術翻訳者」としての役割は若手エンジニアと差別化できる強みです。

効果的なネットワーキング

同じ課題や悩みを持つ同世代のITエンジニアとの交流は、リスキリングの成功率を高める重要な要素です。

とくに40代ITエンジニアにとって「共に学び高め合う仲間」を持つことで、モチベーション維持や多角的な視点の獲得につながります。

オンラインコミュニティやリスキリング専門のスクールなど、同じ志を持つ仲間との交流機会を積極的に作ることが成功への近道です。

リスキリングが成功するI Tエンジニアの習慣

リスキリングの失敗談とセットで事前に把握しておきたいのが、成功者の声です。

こちらでは、リスキリングの成功者は実施している学習習慣についておもなものをまとめました。

学びのコミュニティに参加する

リスキリングに成功している40代ITエンジニアに共通するのは、学びのコミュニティへの積極的な参加です。

これは単に「勉強会に参加する」という表面的な活動ではなく、異なる背景や経験を持つプロフェッショナルとの対話を通じて、自らの思考の枠を広げる機会を得ているからです。

とくに「同質性の高い環境」で長年働いてきたITエンジニアにとって、多様な視点との接触は新たな発想の源泉となります。

実践と振り返りを繰り返す

成功するITエンジニアは「学習→実践→振り返り→改善」というサイクルを意識的に回しています。

たとえば、新しい技術を学んだ後に小さなプロジェクトで実践し、うまくいった点・いかなかった点を振り返り、次の学習に活かすというサイクルを繰り返します。

そうすることで、単なる知識の蓄積ではなく実践的なスキルとして定着していくでしょう。

専門家からのフィードバックを受ける

一流のアスリートにコーチがいるように、プロフェッショナルのITエンジニアにも技術的フィードバックを与えてくれる存在が重要です。

40代ITエンジニアにとって、長年の経験から築いた「思い込み」や「固定観念」を打破するためには客観的な視点からのフィードバックが不可欠です。

コーチングやメンタリングを受けることで、自己認識のギャップを埋めて効果的なリスキリングが可能です。

成功するITエンジニアのリスキリングロードマップ【40代編】

40代ITエンジニアがリスキリングを成功させるためのフローをまとめました。

グロービスの学び放題を活用した変化事例

元通信キャリアのインフラエンジニアだったSさん（45歳）は、クラウド技術とビジネス戦略を組み合わせて学ぶために【GLOBIS 学び放題】 （グロ放題）に登録しました。

90日間の学習プログラムでは、以下のような変化が見られました。

• 1か月目
  • クラウド最適化とコスト戦略の知識を獲得し、自社のクラウド移行計画の見直し提案を実施
• 2か月目
  • データ分析基礎とビジネスKPI設計を学び、技術指標と経営指標を結びつけた新しいダッシュボードを開発
• 3か月目
  • DX戦略を学び、部門横断のDXプロジェクトチームのリーダーに抜擢

Sさんは「技術だけでなく経営視点を学べたことで、経営層と対等に対話できるようになった」と振り返ります。

まとめ｜成功するITエンジニアのリスキリングは経験をアップデートする

40代のITエンジニアには、20代や30代にはない大きな強みがあります。

それは経験に基づく判断力と業界・ビジネスへの理解で、リスキリングの成功にはこれらの強みを活かしながら新しい技術やビジネスの潮流を取り入れる柔軟性が不可欠です。

白紙に戻るのではなく、これまでの経験をアップデートするという視点がカギとなるのです。

次の一歩を踏み出すチェックリスト

リスキリングの第一歩として、以下のアクションを推奨します。

とくに【GLOBIS 学び放題】 （グロ放題）は、40代エンジニアのリスキリングに必要な「技術×ビジネス」の両軸を学べる環境として、キャリアの次のステージへの飛躍を支援します。